La pieve di Casteggio comprendeva una dozzina di parrocchie e fino alla metà del Trecento godette di un certo prestigio, quando nel 1360 inizia il dominio dei Visconti e Casteggio si inserisce nel Ducato di Milano, di cui seguirà le sorti fino alla metà del Settecento, prima di passare al Piemonte. Casteggio venne usato dai Visconti come luogo forte, grazie alla sua posizione rilevata, e fatto definitivamente feudo nel 1441 sotto il comando del bresciano Cesare Martinengo. Ma il potere dei Visconti è alla fine e Casteggio si sottomette agli Sforza nel 1450. Sotto gli Sforza Casteggio conosce un periodo di povertà e privo di avvenimenti di rilievo storicamente provabili, in cui si succedettero diverse famiglie feudatarie fra cui i Bentivoglio di Bologna e i liguri Del Carretto di Finale che, per estinzione della stirpe, nel Seicento passarono il dominio agli Sforza Visconti marchesi di Caravaggio.